С помощью своего друга по имени Jaz (у которого были деловые связи с различными лейблами) Jay-Z совместно с предпринимателем по имени Damon Dash и Kareem "Biggs" Burke в 1996 году создаёт свой собственный лейбл под названием "Roc-A-Fella". Его дебютный релиз, "Reasonable Doubt", продолжал достигать золотых продаж, синглы"Ain't No Nigga", исполненный совместно с Foxy Brown, и "Dead Presidents" попали в 50 лучших поп синглов Америки. Альбом, который в июле достиг в США номер 23, привлекал фанатов своей сильной уличной лирикой, воплощенной сотрудничеством с The Notorious B.I.G. на треке "Brooklyn's Finest".

После смерти The Notorious B.I.G., выходит альбом под названием "In My Lifetime Vol. 1". В ноябре 1997 года альбом дебютирует в лучшую тройку американской музыки. На альбоме присутствовали такие гости, как: Puff Daddy, Lil' Kim, Too Short, Blackstreet и DJ Premier. Этот альбом включал в себя такие треки как: "You Must Love Me" и "Where I'm From".

Хотя Jay-Z был востребован как гость на альбомах других исполнителей, он нашёл время записать и спродюсировать короткий полуавтобиографический альбом под названием "Streets Is Watching". Содержащий в себе многих восходящих звезд "Roc-A-Fella", таких как: Memphis Bleek, Rell и Diamonds In The Rough, а также хитовый сингл под названием "It's Alright".

С такими синглами как: "Can I Get A..." и "Hard Knock Life (Ghetto Anthem)" Jay-Z становится известной звездой в хип-хоп музыке. Трек "Hard Knock Life (Ghetto Anthem)", содержал в себе один из самых причудливых семплов, которые когда-либо использовались в хип-хопе, сингл стал международным хитом (Великобритания 2 место, в декабре 1998 / США 15 место, в марте 1999).

Альбом под одноимённым названием ("Vol. 2 Hard Knock Life") был записан совместно с одним из известнейших продюсеров по имени Timbaland, в дополнение к обычной команде Ski и DJ Premier. На альбоме присутствовали такие гости как: DMX, Foxy Brown и Too Short. "Hard Knock Life" оставался на первом месте в США в течение пяти недель.

Несмотря на свою занятость, Jay-Z всё же нашёл время заглянуть в студию и записать свой новый альбом. В декабре 1999 года, вышел альбом под названием "Vol. 3... Life And Times Of S. Carter". Подтвердивший статус Jay-Z, как одного из самых популярных рэп исполнителей, после того как альбом впервые же месяцы возглавил чарты.

В следующем 2000 году вышел альбом под названием "The Dynasty: Roc La Familia", ещё один разрушитель чартов, изначально задуманный как сотрудничество с рэпперами "Roc-A-Fella", такими как: Beanie Sigel, Memphis Bleek и Amil.

В 2001 году Jay-Z выпускает альбом под названием "The Blueprint", ещё одна звездная работа, делающая его настоящим лидером жанра.

В этом же самом году он был приговорён условно к 3-м годам, за нанесения травм продюсеру по имени Lance "Un" Rivera, что произошло в Нью-йоркском ночном клубе двумя годами раньше.

В октябре 2003 года Jay-Z объявляет о прекращении своей рэп карьеры, как исполнителя. И посвящает себя деловой стороне музыкальной индустрии.